Het Oh Boy label werd in 1981 opgericht door de onlangs overleden singer/songwriter John Prine. In de loop der jaren bracht het label natuurlijk werk van Prine zelf uit, maar ook releases van o.a. Kris Kristofferson en onlangs nog Tre Burt. Prine's laatste ontdekking is de uit Ohio afkomstige Arlo McKinley. McKinley is al 40 jaar, maar komt nu pas met zijn debuutalbum en daarop hoor je meteen dat Prine het bij het juiste eind had. Prine was over het algemeen bepaald niet scheutig met complimenten, maar toen hij McKinleys song Bag Of Pills hoorde was hij overtuigd van 's mans kwaliteiten als songschrijver. Voeg daarbij zijn soulvolle stem die naast invloeden uit de country ook gospel laat horen en McKinley mocht zijn songs gaan opnemen. En daarvoor koos hij niet de minste plek, Die Midwestern werd opgenomen in Sam Phillips Recording Service, Memphis met een ijzersterke band. Het eindresultaat is dan ook een ijzersterke plaat met doorleefde songs.